Im Jahr 2006 machte die Veröffentlichung des herausragenden Debütalbums die Welt auf das bemerkenswerte Talent von James Kakande aufmerksam. Das Album mit dem Titel "My Little Red Bag" beflügelte die Fantasie von Fans auf der ganzen Welt. Die erste Single "You You You" eroberte die italienischen Charts für 4 Wochen und wurde als offizielle Hymne des Trinidad & Tobago Fußball-Teams für die Weltmeisterschaft 2006 gewählt. James war ebenfalls auf Mousse T"s Album "All Nite Madness" mit dem Ohrwurm "Just Look at Us Now" vertreten. Er bereiste die Welt und trat zusammen mit Legenden auf. Erst nach der Entscheidung, sich eine Auszeit von der Musikindustrie zu nehmen, fand James seine Erfüllung.
Er verbrachte die Zeit mit Reisen überall in die Welt. Er fand so wieder zu sich selbst und seiner Leidenschaft. Er wuchs als Mann und entwickelte sich als Mensch weiter. Alles das spiegelt sich auch in seiner außergewöhnlichen Musik wieder, die er auf seiner Reise schrieb. Seine Botschaft der Liebe und seine positive Einstellung sind ansteckend, sein Talent und Charme sind unvergesslich. James Kakande ist fähig, das Publikum auf großen sowie kleinen Shows zu begeistern und in seinen Bann zu ziehen. Dieses Urban Soul Talent ist eine zukünftige Legende am Anfang seiner Karriere.
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